想想是一个三十出头的空姐，在班机上与同事闲谈感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili与丈夫、女儿一起出游回国。二十多岁的小洁也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。虽然想想一直周旋在两个男人之间，可她对前男友念念不忘；开花店的Lily在偶然之下得知了一个秘密，决定与丈夫离婚；小洁则需要面对渺茫的前途。

男友的多日失踪打破了台北某所大医院的眼科医生杜家珍（刘若英）以往的平静生活，为走出心情的低谷，她心血来潮在报纸的分类广告栏刊登了一则征婚启事，期望通过另一段新的恋情安慰自己。启事一出，招来众多远远超出杜家珍的过往生活经验所能想象的奇形怪状各怀目的的应征者（王朝明、纽承泽等），但在同他们一一面谈之后，杜家珍发现这些人要的只是各种各样的“欲”，而自己面对他们时的喟叹，更多是对过往情伤的不甘心。                                                                      　　当杜家珍决定为曾经的爱情做最后一次挽救的努力时，却得到对她来说十分意外或是最后一丝希望破灭或是解脱的消息

若即若离的感情线，一个在防守，一个在等待。小米（刘若英饰）与小南（古天乐饰）是大学时候的同学。每年小米的生日，小南都会送上祝福，唱一首五音不全的歌给小米听。彼此相知相爱，可是小米因为童年的阴影始终无法正面她与小南之间的感情。                                                                      　　小米后来出国留学了，两人分隔两地但心里还是时时牵挂彼此。历年的生日，小米仍记得小南的祝福。                                                                      　　仿佛各自又有了不一样的生活，可是当年的记忆还在。最后小南告诉小米自己就要踏上婚姻的道路，小米伤心欲绝，要强的她此刻才剖白心声。就算他们仍然彼此相爱，可一切都已经无法回头…